Alquenos

 Alquenos

En este capítulo se tratará lo más relevante de los alquenos, en qué consisten, qué los caracteriza y la forma de identificarlos. Se estudiarán también los compuestos más conocidos de su estructura molecular. Los alquenos son llamados comúnmente olefinas, dada las propiedades que presentan, en especial el eteno debido a su factibilidad para producir óleos, dicho nombre proviene del latín óleum, que se refiere a líquidos grasos. Los alquenos se caracterizan por presentar una hibridación sp2 , los ángulos entre sus enlaces forman 120° y la unión entre los átomos de carbono se caracteriza por tener un enlace tipo sigma (σ) y otro tipo pi (π) como se muestra en la Figura 3.1.

Nomenclatura

 Se siguen las mismas reglas de los alcanos para nombrar a los alquenos según la IUPAC con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “eno” que se utiliza para indicar la presencia de un doble enlace; su fórmula general es CnH2n. Los alquenos más comunes se muestran en la figura 3.2. 

Alquenos ramificados o derivados. 

Para nombrar a otros alquenos u olefinas de cadena larga y más complejos en su estructura, se llevan a cabo las siguientes reglas de la IUPAC:
1. Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga un doble enlace

2. A continuación, se debe numerar por el extremo que quede más cerca al doble enlace, por ejemplo, para el 3-etil-3metil-1-hexeno se realiza lo siguiente.

3. Se identifican los sustituyentes y la posición que ocupan en la cadena principal

4. Para nombrar al compuesto se coloca en orden alfabético los sustituyentes con el número que les corresponde en la cadena, separado por guiones y por último se coloca el número de la posición del doble enlace seguido del nombre que le corresponde al número de carbonos de la cadena y la terminación eno.

A continuación, se muestra un ejemplo representativo de cómo se debe nombrar un alqueno cuando la posición del doble enlace se encuentra en otra sección del compuesto; en estos casos se debe utilizar el número más pequeño que le corresponda en la numeración de la cadena 

 Estructura tridimensional. 

Una de las características más importantes dentro del doble enlace es su hibridación sp2 , que representa la combinación del orbital s y 2p como orbitales degenerados y un orbital p no hibrido, lo que permite explicar porque se pueden representar 3 enlaces simples o sigma (σ) y un enlace pi (π). La formación del enlace tipo pi con dos átomos de carbono se logra por el traslape lateral de los orbitales p no híbridos. En el caso de los 3 enlaces σ que se forman para esta hibridación, el ángulo entre los enlaces es de 120° y no se toman en cuenta los lóbulos del enlace π; los alquenos presentan una estructura plana tal y como se observa en la figura 3.8. 

 Isomería geométrica.

 Otra de las consecuencias por su hibridación sp2 en el caso de los alquenos, es la isomería geométrica que se refiere a una posición relativa de los sustituyentes de un doble enlace en relación misma al doble enlace, como es el caso del 2-buteno, un hidrocarburo de cuatro carbonos, en donde podemos marcar al doble enlace como el centro de la estructura y como sustituyentes a los dos metilos restantes. En este sistema es posible plantear dos estructuras geométricas, una en donde los metilos se encuentran del mismo lado del doble enlace que denominaremos isomería Z, la otra estructura posible es que los metilos se encuentren en lados opuestos al doble enlace y en este caso denominaremos como isomería E, tal y como se muestra en la Figura 3.9

Dienos y trienos.

 Cuando un hidrocarburo dentro de su estructura presenta un doble enlace, se utiliza para nombrarlos la terminación eno, pero si tiene dos dobles enlaces se debe utilizar el sufijo o terminación dieno; si presenta tres dobles enlaces en la cadena se utiliza la terminación trieno y así sucesivamente. A continuación, se muestran algunas características importantes de los dienos: 

 Dienos. 

Las reglas que se utilizan para nombrar a los dienos son similares a la de los alquenos, ya que se debe seleccionar la cadena más larga que contiene los dobles enlaces; los sustituyentes unidos a la cadena se enumeran y se nombran; y al final se nombra a la cadena principal, iniciando con el número menor la posición de los dobles enlaces. A continuación, se muestran ejemplos representativos de los dienos:

Trienos.

 En el caso de un hidrocarburo con tres dobles enlaces se les conoce de forma genérica como trieno, los cuales siguen las mismas indicaciones para ser nombrados que los dienos. Un ejemplo de un compuesto que presenta 3 dobles enlaces en las posiciones 1,3,5 y con una cadena de 6 carbonos el nombre que se le asigna es 1,3,5-hexatrieno, como el compuesto “(a)” y el 1,2,6-heptrieno, compuesto “(b)” de la Figura 3.13.  

Radicales de alquenos. 

En el caso de los alquenos es muy difícil nombrar radicales, sin embargo, es posible identificar dos radicales, los cuales son nombrados por sus nombres comunes, como el grupo vinilo y el grupo alilo, los cuales se pueden observar en la Figura 3.14. Figura 3.14. Grupos vinilo y alilo en los radicales alquenos. 

 Cicloalquenos. 

Los cicloalquenos son hidrocarburos insaturados de cadena cerrada, los cuales contienen en su molécula al menos un doble enlace. Para nombrarlos se debe anteponer la partícula ciclo, seguido del término del alqueno y su fórmula general es CnH2n-2. En la Figura 3.15 se muestran algunos de estos ciclos; es importante hacer notar que la fórmula sólo corresponde a ciclos con un doble enlace ya que la fórmula también corresponde a alquinos