Alcanos

 Alcanos 

Los hidrocarburos son compuestos que están constituidos por átomos de hidrógeno y de carbono, donde el carbono es el único átomo capaz de unirse entre sí para formar cadenas lineales, ramificadas, abiertas o cerradas, tales como el pentano, el ciclohexano o el isopentano (Figura 2.1).

Los alcanos son moléculas de cadena abierta o cerrada que se encuentran unidos por enlaces sencillos, a estos compuestos de forma genérica se les clasifica como hidrocarburos alifáticos, donde alifático proviene de la palabra griega aleiphar que significa “grasa”; debido a que están conformados por enlaces sencillos se clasifican como “hidrocarburos saturados”. Los alcanos son también conocidos como “parafinas”, que en latín significa “poca afinidad”, debido a su poca reactividad química a temperatura ambiente, los alcanos no son afectados por ácidos o bases fuertes, esto por la naturaleza de sus enlaces covalentes no polares. 

Los carbonos de los alcanos presentan hibridación sp3 , con ángulo entre sus enlaces de 109° y forman un enlace sencillo denominado σ (sigma); la fórmula general de los alcanos es CnH2n+2, con la cual podemos determinar la estructura condensada de los alcanos. Por ejemplo, de esta fórmula es el etano un compuesto con dos carbonos lo que implica que el número de hidrógenos en la molécula es 2(2)+2=6, C2H6 (Figura. 2.2).

Nomenclatura. 

A finales del siglo XIX y principios del XX los componentes orgánicos se nombraban conforme sus descubridores los designaban, tal es el caso de la morfina nombrada así en honor al dios del sueño Morfeo. Sin embargo, para evitar confusiones se creó la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada conocida por sus siglas en inglés como IUPAC, que es el organismo encargado en asignar de forma sistemática los nombres a los compuestos químicos.

 Los alcanos se nombran conforme a la IUPAC, con un prefijo numeral (met, et, but, prop, pent, etc.), seguido del sufijo “ano” que los categoriza como alcanos. En la Tabla 2.1 se encuentran algunos prefijos que se usan para determinar el nombre de los hidrocarburos, un ejemplo es el hexano, que nos indica que es un alcano con 6 carbonos.

Tipos de estructuras.

 Alcanos Lineales. Son moléculas de cadena abierta con enlaces sencillo tipo σ (sigma). Los alcanos más comunes se pueden representar mediante su estructura molecular, desarrollada y semidesarrollada, la Figura 2.3 muestra algunos alcanos y sus diversas fórmulas: 

Los compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente orden de sus átomos en su estructura, se les llama isómeros. Para este caso se colocan prefijos al nombre del hidrocarburo, los cuales son: iso, neo, sec y ter. 

Se utiliza el prefijo iso para indicar que un grupo –CH3 se encuentra unido al segundo carbono de la cadena molecular. 

Cuando dos grupos –CH3 están enlazados al segundo carbono de la cadena, se requiere el uso del prefijo neo

El prefijo sec se utiliza, por ejemplo, en el n-butano, cuando se substrae un hidrógeno del carbono primario se tiene n-butano. Pero si se separa un hidrogeno del carbono secundario se obtiene sec-butano

Se utiliza el prefijo ter, en el caso del isobutano donde hay un carbono terciario y tres primarios, al momento de convertirse en isobutano por la substracción de un hidrogeno, pero si a éste se le sustrae el hidrógeno del carbono terciario se obtiene el ter-butano.

Dentro de las características físicas de los alcanos, los hidrocarburos a partir del metano al butano, se encuentran como gases, del pentano al nonadecano son líquidos, del eicosano en adelante se encuentran en fase sólida

Tipos de carbono (de acuerdo al número de carbonos enlazados). 

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo al número de átomos de carbono a los que se encuentra unido. Por ejemplo, un carbono primario es el que se encuentra unido solo a un átomo de carbono y los demás enlaces a hidrógenos; un carbono secundario está unido a dos átomos de carbono; terciario a tres y el cuaternario a cuatro, esto se puede apreciar mejor en la Figura 2.8

Representaciones de los hidrocarburos.

 En términos generales tanto para los hidrocarburos, como para cualquier estructura en química orgánica, existe una representación más, a las indicadas como fórmulas moleculares, estructura semidesarrollada y desarrollada. Esta representación más simple no suple a las antes mencionadas, ya que sólo se trata de representar a los compuestos, para hacer más fácil su escritura, ésta se compone de líneas y puntos, las líneas representan los enlaces y cada vértice o punto al final de la línea representa un carbono, tal y como se aprecia en la Figura 2.9. Es importante hacer notar que los enlaces carbonohidrógeno regularmente se omiten. 

Radicales hidrocarbonados

 Un radical en química orgánica se genera a partir de la substracción de un hidrogeno que se encontraba unido a un alcano, independientemente si se trata de un carbono primario, secundario o terciario. Por lo tanto, esta valencia libre se puede unir posteriormente a otra estructura o hidrocarburo. Para nombrarlos, la terminación “ano” del hidrocarburo se cambia por la terminación “il” o “ilo”, como se muestra en la Figura 2.10.

Como ejemplos más comunes de los alquilos, estos se muestran en la Figura 2.11.

 Reglas para la asignación de nombres para hidrocarburos de cadena larga y ramificadas. 

Los hidrocarburos formados por largas cadenas de átomos de carbono y que presentan al menos una ramificación, no pueden ser nombrados sólo por el número de carbono que las contenga y para evitar confusiones existe una serie de pasos a seguir para poder identificar y nombrarlos correctamente. Los pasos a seguir son los siguientes: 

1. Identificar la cadena más larga del hidrocarburo de entre las combinaciones posibles. Es importante hacer notar que es preferible que la cadena elegida tenga los sustituyentes más simples posibles. El número de carbonos de la cadena más larga será el nombre principal de la cadena (figura 2.12). 

2. Se deben enumerar los átomos de carbono de la cadena comenzando por el extremo donde se encuentra más cercano uno de los sustituyentes (figura 2.13).

3. Una vez enumerados los átomos, el siguiente paso es identificar los sustituyentes que están unidos a la cadena principal e identificar el número de carbono en donde se encuentra el radical (figura 2.14). 

4. En el caso de que dos o más sustituyentes se repitan, se deben de colocar los prefijos numerales di, tri, tetra, penta, etc., para indicar cuántos de ellos están presentes, por ejemplo, hay dos metilos en la Figura 2.14, por lo tanto, para el nombre no se repetirán los dos metilos se debe escribir como dimetil. Posteriormente, se procede a asignar un número, el cual indica la posición en la que se encuentra el grupo radical enlazado a la cadena principal. Al tener dos o más radicales, los números son separados por comas y los radicales de los números por guiones (figura 2.15).  

5. Para dar nombre final al compuesto, primero se escriben los sustituyentes en orden alfabético sin tomar en cuenta los prefijos numerales (di, tri, tetra, etc.). Se debe de colocar el número seguido de un guión, y en caso de tener dos números, se separan con una coma. Una vez colocado todos los sustituyentes se pone al final el nombre de la cadena principal (figura 2.16)

Es común confundirse al elegir la cadena principal de la molécula, un ejemplo es el siguiente, donde se indica incorrectamente la forma de nombrar la molécula del nonano con cuatro sustituyentes.

Cicloalcanos.

 En la naturaleza además de existir los hidrocarburos de cadena abierta, existen otros en donde la cadena se cierra formando un anillo, los cuales dependerán directamente del número de carbonos que lo contenga, estos son los llamados hidrocarburos cíclicos. Tienen un punto de ebullición y una densidad mayor que la del alcano con el mismo número de átomos de carbono, su fórmula general es: CnH2n, sin embargo, hay que tener cuidado con esta fórmula, ya que como se comentara más adelante, corresponde también a la de los alquenos, aunque se pueden distinguir rápidamente porque se antecede la palabra ciclo seguida del hidrocarburo de acuerdo a su número de carbonos. La estructura más simple que existe es para el anillo de tres miembros denominado ciclopropano, en el caso de cuatro ciclobutano, y así sucesivamente, tal como se muestra en la Figura 2.18. Estos compuestos también son conocidos como Naftenos dentro de la industria petrolera.  

En la naturaleza existen cicloalcanos que tienen desde 3 hasta 30 átomos de carbono; los que más abundan son el ciclopropano y el ciclohexano. Mientras que el ciclopropano y el ciclobutano son gases a temperatura ambiente, el resto son líquidos. Cuando los anillos pequeños llegan a estar sometidos a mucha presión, esto genera una disminución del valor de sus ángulos entre los enlaces con respecto a sus ángulos normales (109°) en los compuestos lineales: el ciclopropano tiene un ángulo de 60° entre sus enlaces, el ciclobutano de 90°. Esto los hace más reactivos debido a la abertura de los anillos debido a la tensión. El ciclopentano tiene un ángulo de 108°, siendo su anillo más estable debido a que se asemeja al ángulo normal (109°). En el ciclohexano, su ángulo entre enlaces es de 109,5°, por lo que su anillo es más estable. En la figura 2.19 se muestran los ejemplos más comunes de los alcanos de cadena cerrada.

Para nombrar cadenas de cicloalcanos con sustituyentes, se utilizan las mismas reglas de la IUPAC, que se emplean para nombrar a los alcanos de cadena lineal, en este caso se enumeran a partir del nombre del sustituyente, es decir, respetando su nombre alfabéticamente y se toma como el inicio de la numeración a partir del sustituyente, escribiendo a continuación en orden alfabético los sustituyentes más próximos al primero (Figura 2.20).